O Θοδωρής Βουτσικάκης σπούδασε νομικά στο Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης με υποτροφία του Ιδρύματος Κρατικών Υποτροφιών. Αποφοίτησε με άριστα από την τάξη μονωδίας της Θάλειας Μαυρίδου στο Ωδείο Φίλιππος Νάκας. Παρακολούθησε με υποτροφία μαθήματα σύγχρονου τραγουδιού και μουσικού θεάτρου στη σχολή του Andrew Loyd Webber Arts Educational Schools of London στην τάξη της Ceris Deverill και υποκριτικής με τον ηθοποιό και σκηνοθέτη του Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος Χρήστο Παπαστεργίου.

Εμφανίστηκε στην ελληνική δισκογραφία το 2014 με το άλμπουμ «Αισθηματική ηλικία» σε μουσική του Δημήτρη Μαραμή με τον όποιον συνεργάζονται μέχρι σήμερα.

Διατηρεί επίσης μακρόχρονη συνεργασία με τη στιχουργό Λίνα Νικολακοπούλου. Η σύμπραξή τους με τον οσκαρικό συνθέτη Νικόλα Πιοβάνι στο άλμπουμ «Όμορφη Ζωή» και η μεγάλη επιτυχία του ομότιτλου τραγουδιού έκαναν τη φωνή του Θοδωρή Βουτσικάκη ευρύτερα γνωστή, ενώ μετρά ήδη πολλές ζωντανές εμφανίσεις σε Ελλάδα και εξωτερικό σε κατάμεστους και σημαντικούς συναυλιακούς χώρους.

Έχει τραγουδήσει επίσης το «Τυχερό Αστέρι» του Κωνσταντίνου Βήτα (Συλλογή «Στον Αέρα του Μελωδία») και το τραγούδι τίτλων στην επιτυχημένη σειρά «Ο Παράδεισος των Κυριών» σε μουσική Νίκου Τερζή και στίχους Νίκου Μωραΐτη.

Συμμετείχε στους δίσκους «Φλόγα που καίει» σε μουσική Χρήστου Λεοντή και στίχους Δημήτρη Λέντζου και “Aleli, De Creta a Buenos Aires” των Λουίς Μπόρντα - Γεωργίας Βεληβασάκη.

Στο μουσικό θέατρο πρωταγωνίστησε σε σημαντικές παραστάσεις όπως, «Ερωτόκριτος» της Εθνικής Λυρικής Σκηνής σε μουσική Δημήτρη Μαραμή και σκηνοθεσία Κωνσταντίνου Ρήγου, «Οι Στοιχειωμένοι» του Μεγάρου Μουσικής Αθηνών σε μουσική Δημήτρη Μαραμή και σκηνοθεσία Θάνου Παπακωνσταντίνου, “Moby Dick” παραγωγή του Onassis Culture σε μουσική Δημήτρη Παπαδημητρίου και σκηνοθεσία Γιάννη Κακλέα, κ.ά.

Άλλες συνεργασίες του μεταξύ άλλων είναι με τους: Σταύρο Ξαρχάκο, Νίκο Ξυδάκη, Μιχάλη Γκανά, Μαρία Φαραντούρη, Μάριο Φραγκούλη, Δάφνη Αλεξανδρή, Ντούλτσε Πόντες, VAYA CON DIOS, Ara Dinkjian, Idan Raichel, Κρατική Ορχήστρα Αθηνών, κ.ά.

Από το εκπαιδευτικό έτος 2024-25 ο Θοδωρής Βουτσικάκης ξεκίνησε τη συνεργασία του με το Ωδείο Φίλιππος Νάκας ως καθηγητής στον τομέα του σύγχρονου τραγουδιού.