Ο Δημήτρης Λεοντάρης έδειξε από μικρός την αγάπη του για τη μουσική και σε ηλικία 7 ετών ξεκίνησε μαθήματα αρμονίου στο Πρότυπο Κέντρο Αρμονίου Ιωαννίνων. Συνέχισε τις σπουδές του στο μονόσκαλο αρμόνιο στο Ωδείο Φίλιππος Νάκας και κατέκτησε το επίπεδο Grade 6 στο δίσκαλο αρμόνιο σε ηλικία 14 ετών με καθηγήτρια την Κατερίνα Χουλιάρα. Παράλληλα, ξεκίνησε μαθήματα θεωρητικών, με καθηγητή τον κ. Σπύρο Δογορίτη, και είναι κάτοχος πτυχίου αρμονίας με βαθμό 9.11.
Το 2008 εισήχθη 3ος στο Τμήμα Μουσικών Σπουδών του Ιονίου Πανεπιστημίου και αποφοίτησε με βαθμό 8.16 και ειδίκευση "Εκτέλεση Πιάνου" στην τάξη της διεθνούς φήμης πιανίστριας, Έλενας Μουζάλα.
Έχει συμμετάσχει σε πολλές και διαφορετικού είδους παραστάσεις και εκδηλώσεις τόσο ως πιανίστας όσο και ως χορευτής και χορογράφος.
Τα τελευταία χρόνια οι κλασικές του γνώσεις και η αγάπη του για το δίσκαλο αρμόνιο τον οδήγησαν στην περαιτέρω εξέλιξή του ως μουσικού. Φιλοδοξία του είναι να φέρει πάλι στο φως τις αμέτρητες δυνατότητες των ηλεκτρονικών οργάνων.
Από τον Σεπτέμβριο του 2021 διδάσκει πιάνο και αρμόνιο στο Ωδείο Φίλιππος Νάκας Ιωαννίνων.